Hand Maid May conta história de um garoto chamado Saotome Kazuya de 19 anos no segundo colegial. Kazuya está tentando fazer um tipo de robô com inteligência artificial chamado Ikariya. Um dia, Nanbara, um amigo de infância que considera Kazuya como um rival, após descobrir que Kazuya falhou novamente no seu projeto, lhe da um disco falando que daria um espaço em um servidor, mas na verdade esse disco era um tipo de vírus. Quando Kazuya coloca o disco no computador dele, acidentalmente faz um pedido em um website e mais tarde chega a entregadora chamada Sara que entrega para o Kazuya uma cyberdoll chamada May. O único problema e que ela tem tamanho de uma mão.